Avec ma chance légendaire, je viens de tomber sur un bug avec le debugger de Silverlight 2 au sein de Visual Studio 2008.

Il s'avére qu'il existe une nouvelle option pour activer le debug de Silverlight dans les propriétés du site web hôte.

Cette option permet de choisir les debuggers à lancer lors du démarrage du projet.

Ca se trouve juste là:

Vous noterez la petite case "Silverlight" en bas à droite. C'est elle la fautive si soudainement vous ne pouvez plus debuger.